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乙醇、乙酸、苯酚都是含有羟基(—OH)的物质,它们都能与金属钠反应。但只有乙酸和苯酚能与氢氧化钠反应,只有乙酸能与碳酸钠反应。三者的电离常数为:K乙醇=1×10-17、K苯酚=1.28×10-10、K乙酸= 1.75×10-5,说明三者的酸性强弱顺序为:乙醇<苯酚<乙酸。为什么会有这种情形呢?今作如下浅析。
我们知道,物质的结构是决定有机物性质的主要因素。在乙醇、乙酸、苯酚中,虽然都含有羟基,都应可以电离出氢离子,但由于与羟基相连的原子团的影响,使氢电离的难易产生了差异,所以其酸性亦出现了差异。
在乙醇中,由于乙基对羟基的影响:乙基是排电子基,且氧原子的电负性大于碳原子,因此,当乙基与羟基相连时,碳原子的电子云向氧原子转移,使氧原子的电子云密度增大,氧原子与氢原子的电子云重叠程度增大,氧氢原子间的共价键增强,所以,乙醇羟基中的氢原子虽可被金属钠取代,但通常情况下,乙醇并不能电离出氢离子,故乙醇不显酸性。
在苯酚分子中,由于苯环与羟基相连,苯环的大π键与氧原子的P电子云形成了P-π共轭键,P电子云向苯环转移,氧原子的电子云密度减小,氢、氧原子间的电子云密度降低,致使H-O键减弱,较易断裂,在水中羟基中氢原子较易电离,使苯酚显示一定的酸性。
在乙酸分子中,由于羧基中的羟基氧原子的P电子云可以跟羰基里的π电子云从侧面发生重叠,形成了P-π共轭,使羟基氧原子的电子云向羰基转移,使氧、氢原子间的电子云密度降低,H-O键极性增强,氧氢键容易断裂,羟基氢原子容易电离,使乙酸显示出较强的酸性。
显然苯酚和乙酸都有酸性,但由于苯酚中苯环虽然可以使羟基氧原子电子云密度降低,但这种作用较弱。所以,苯酚所显示的酸性较弱,甚至比碳酸还弱,不能使指示剂显色,不能与Na2CO3发生反应。而乙酸中虽然乙基使羰基电子云密度增大,但由于羰基氧原子的吸引和p-π共轭的形成,使羟基氧原子电子云密度降低的程度较苯酚强烈。因此,乙酸的酸性比苯酚强得多,可以使指示剂显色,也能与碳酸钠反应放出二氧化碳。
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